Fiche de révision : Les différentes représentations des molécules et leur nomenclature

Présentation des différentes représentations

• La formule brute d’une molécule donne le nombre d’atomes de chaque élément présent dans cette molécule : $\text{C}_{2}\text{H}_{4}\text{O}_{2}$.
• La formule développée montre tous les atomes et toutes les liaisons covalentes, ainsi que leur multiplicité, de la molécule.
• La formule semi-développée omet toutes les liaisons simples avec l’hydrogène, en indiquant combien d’atomes d’hydrogène sont liés.
• La représentation de Cram est une variante permettant de préciser les orientations des liaisons qui ne sont pas comprises dans le plan de la feuille ou de l’écran.
• Un triangle plein représente une liaison orientée « vers le lecteur ».
• Des pointillés représentent une liaison orientée de l’autre côté.

• La formule topologique d’une molécule fait apparaître les liaisons covalentes, sauf les liaisons $\text{C}-\text{H}$. Les symboles chimiques des atomes de carbone, et des atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone, sont omis.

Groupes caractéristiques et nomenclature

• Les molécules ne comportant que les éléments carbone et hydrogène sont des hydrocarbures.
• Un alcène est un hydrocarbure présentant au moins une liaison double.
• Un alcane est un hydrocarbure ne présentant aucune liaison multiple.
• Un alcane linéaire, c’est-à-dire sans ramifications, comprenant $n$ atomes de carbone a pour formule brute : $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}$.
• Le nom d’un alcane linéaire se termine par le suffixe « -ane » et précise le nombre d’atomes de carbone qu’il comprend. En présence de ramifications, c’est le nombre d’atomes de carbone de la chaîne la plus longue.
• La présence d’un élément autre que le carbone ou l’hydrogène constitue un groupe fonctionnel. Chaque groupe fonctionnel définit une classe de molécules. Les groupes fonctionnels suivants contiennent un atome d’oxygène ou deux :
• le groupe hydroxyle de la classe des alcools ;
• le groupe carbonyle commun aux classes des aldéhydes et des cétones ;
• le groupe carboxyle des acides carboxyliques.
• Le nom d’un alcool prend le suffixe « -ol ».
• Le nom d’une cétone prend le suffixe « -one ».
• Le nom d’un aldéhyde prend le suffixe « -al ».
• Un acide est désigné par le nom « acide » et un adjectif décrivant sa structure portant le suffixe « -oïque ».

Identification par spectroscopie infrarouge

• L’analyse du spectre infrarouge d’une molécule, en plus d’au moins un autre élément comme la formule brute du composé, permet de reconstituer sa structure, voire de l’identifier.
• Les raies d’absorption infrarouge d’une molécule sont caractéristiques des liaisons covalentes qu’elle présente.
• Un spectre infrarouge présente la transmittance de la substance étudiée en fonction du nombre d’onde $\sigma$, indiqué en $\text{cm}^{-1}$.
• La partie du spectre aux nombres d’onde supérieurs à $1\,500\ \text{cm}^{-1}$ présente les bandes d’absorption caractéristiques des liaisons autres que $\text{C}-\text{C}$.
• Voici un schéma de principe du spectromètre infrarouge :