Fiche de révision : Stratégie de la synthèse organique

Protocole de synthèse

• Le protocole expérimental d’une synthèse est l’ensemble des étapes nécessaires pour synthétiser et isoler une molécule.
• Dans une réaction chimique, différentes espèces vont intervenir :
• les réactifs ;
• les produits ;
• le solvant ;
• le catalyseur.
• Les quantités de matière de solides purs sont données par la relation : $n=\frac{m}{M}$
• Les quantités de matière des liquides purs sont données par la relation : $n=\frac{\rho V}{M}$
• Les quantités de matière des solutés sont données par la relation : $n=C\times V$
• L’équation bilan générale d’une réaction est : $$\alpha A+ \beta B=\gamma C+\delta D$$
• Le réactif limitant est celui qui présente le rapport (nombre de moles initial)/(coefficient stœchiométrique) le plus petit. On a le raport suivant : $$\dfrac {[A]_0}{\alpha} \text{et} \dfrac {[B]_0}{\beta}$$
• Le rendement chimique est le rapport de la quantité obtenue sur la quantité maximale qui aurait pu être obtenue : $$R=\dfrac{n_\text{obtenue}}{n_\text{théorique}}=\dfrac{m_\text{obtenue}}{m_\text{théorique}}$$

Choix des techniques

• Les paramètres expérimentaux agissent sur le déroulement de la synthèse. Ils sont déterminés par le chimiste et permettent d’optimiser la synthèse : la température, le temps de réaction, le solvant et le pH.
• Pour chauffer on utilise un chauffage à reflux avec réfrigérant à eau.
• La chromatographie sur couche mince permet de déterminer le taux d'avancement de la réaction et voir si elle est terminée ou toujours en cours.
• L’extraction est une pré-purification, elle permet d’isoler du mélange réactionnel le produit brut.
• La purification a pour but d’éliminer les impuretés du produit brut pour obtenir le produit pur.
• La distillation est une méthode de séparation des constituants d’un mélange homogène, à condition que les constituants du mélange aient des températures d’ébullition qui diffèrent d’au moins 100°C.
• Les méthodes d’analyse permettent d’identifier le composé et de déterminer son degré de pureté.

Sélectivité en chimie organique

• Les composés polyfonctionnels sont des composés qui comportent plusieurs fonctions distinctes sur une même molécule.
• On utilise des réactifs chimiosélectifs qui ne réagissent qu’avec une seule fonction au sein de la molécule.
• Un groupe protecteur doit répondre à trois critères importants :
• être chimiosélectif de la fonction à protéger ;
• être stable dans les conditions de la réaction ;
• être facilement dé-protégeable.