Fiche de révision : Synthèse organique

Un exemple de synthèse : l’estérification

• L’estérification est la production d’un ester par la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool : $\text{acide }+ \text{alcool }\to \text{ester }+ \text{eau}$.
• La réaction d’estérification n’est ni rapide ni totale.
• La molécule formée est un ester, dont le groupe fonctionnel est celui représenté ci-dessous :

• La synthèse d’une espèce chimique est une transformation chimique au cours de laquelle des réactifs permettent l’obtention d’un produit étant l’espèce chimique recherchée.
• Exemple d'un ester : éthanoate de butyle.
• Le premier terme du nom est celui de la base conjuguée de l’acide carboxylique, portant le suffixe « -oate ».
• Le troisième terme est dérivé du nom de l’alcool, devenu un groupement carboné, avec le suffixe « -yle ».
• Il est possible de décomposer une estérification en plusieurs étapes :
• Un proton, présent dans le milieu, réagit avec l’acide carboxylique : il se fixe sur un doublet non liant de l’oxygène.
• La molécule chargée positivement obtenue à l’étape 1 réagit avec la molécule d’alcool apportée : la charge positive portée par l’oxygène est reportée sur le carbone, qui se fixe alors sur un doublet non liant de l’atome d’oxygène oxygène de l’alcool.
• Le proton est transféré sur un des groupes hydroxyles.
• La molécule obtenue se décompose : une molécule d’eau est formée.
• Le proton apporté initialement est reformé et l’ester est constitué.
• Un mécanisme réactionnel est une succession d’échanges d’électrons et d’atomes entre les réactifs, permettant d’expliquer la réaction étudiée.
• Un facteur cinétique est un facteur influant sur la vitesse, donc la durée, d’une réaction chimique.
• La température, la nature du solvant, la concentration des réactifs sont des facteurs cinétiques.
• L’utilisation d’un catalyseur facilite également une réaction chimique. C’est une espèce chimique qui augmente la vitesse d’une réaction chimique sans être consommée. Le catalyseur n’apparaît pas dans l’équation-bilan de la réaction.
• La mise en jeu de facteurs cinétiques et l’utilisation de catalyseurs permettent d’accélérer une réaction chimique, mais ne modifient pas son avancement final.

Mise en œuvre expérimentale

• Les étapes d’une synthèse organique sont :
• la transformation des réactifs,
• l’isolement du produit, consistant en son extraction et sa purification,
• l’identification formelle du produit,
• le calcul du rendement de la synthèse.
• Le choix du réactif en excès doit permettre d’augmenter le rendement, le réactif choisi doit être facile à séparer du produit formé.
• Le solvant choisi doit permettre le mélange des réactifs et l’extraction des produits. Le catalyseur doit être efficace étant donné les conditions de la réaction.
• L’estérification est réalisée à chaud dans un montage à reflux :

• L’extraction d’un produit hydrosoluble utilise une extraction liquide-liquide à l’aide d’un solvant non miscible avec l’eau dans lequel le produit est très soluble.
• La purification d’une espèce liquide peut être réalisée par distillation ou par évaporation du solvant. La purification d’une espèce solide nécessite une recristallisation.
• Le rendement d’une synthèse est le rapport de la quantité de produit formé sur la quantité maximale théorique de produit qu’il est possible d’obtenir.
• La quantité maximale théorique qu’il est possible d’obtenir est déterminée en supposant la réaction totale (même si ce n’est pas le cas). Cette quantité dépend donc de la quantité initiale de réactif limitant.