Fiche de révision : Transformation en chimie organique

Aspect macroscopique des réactions de chimie organique

• Une partie des réactions en chimie organique impliquent une modification de la chaîne carbonée.
• Cette modification de la chaîne carbonée se nomme le reformage. Il peut s'agir d’une isomérisation, d’une déshydrogénation ou d’une cyclisation.
• Il peut y avoir conservation du nombre d’atomes de carbone dans la molécule.
• Il peut y avoir diminution du nombre d’atomes de carbone, c’est un raccourcissement de chaîne, ou craquage. On passe d’un alcane de grande taille à un alcane plus petit et à un alcène.
• Il peut y avoir augmentation du nombre d’atomes de carbone, c’est un allongement de la chaîne, ou polymérisation. On passe d’un monomère à des polymères.
• Il se peut que ce soit le groupe caractéristique de la molécule qui soit touché par la réaction.

On classe les réactions en trois grandes catégories :

• la réaction de substitution ;
• la réaction d'addition ;
• la réaction d'élimination.

Aspect microscopique des réactions de chimie organique

• L’électronégativité est la tendance qu’a un élément à attirer ou à capter un ou plusieurs électrons à travers les liaisons covalentes dans lesquelles il est engagé.
  L’électronégativité est basée sur l'échelle de Pauling. Dans le tableau périodique, l'électronégativité augmente de bas en haut et de gauche à droite.
• Si la différence est faible, c’est-à-dire inférieure à 0,4, on parle de liason covalente apolaire (ou liason covalente parfaite).
• Si la différence est comprise entre 0,4 et 1,7, on parle de liaison polarisée.
• Si la différence d’électronégativité est supérieure à 1,7, on parle de liaison ionique.
• L’atome le plus électronégatif a une charge partielle négative (on la note $\delta -$), puisqu’il a un excès relatif d’électrons. De même, l’atome le moins électronégatif a une charge partielle positive (on la note $\delta +$). Ce sont des fractions de la charge élémentaire.
• Un site donneur de doublets d’électrons est un site de forte densité électronique, il se trouve sur un atome avec un ou plusieurs doublets non-liant(s) ou une double liaison.
• Un site accepteur de doublets d’électrons est un site de faible densité électronique, c’est un atome qui a une charge partielle, donc lié à un atome plus électronégatif, ou totale positive.
• Un mécanisme réactionnel est le déroulement de chaque étape d’une réaction chimique. C'est le déplacement des électrons consécutifs à la formation ou à la rupture des liaisons.
• Ces déplacements d’électrons sont modélisés par une flèche courbe qui part d’un donneur d’électrons vers un accepteur d’électrons.