Sujet bac S - Annale physique-chimie 2017 - Spécialité

Ce sujet comporte trois exercices.

Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres.

La peau des oranges contient une huile essentielle constituée principalement d’un des énantiomères du limonène : le R-limonène, qui est responsable de leur odeur caractéristique. Le R-limonène sert de matière première pour produire des arômes dans l’industrie agroalimentaire, comme la R-carvone.
Dans cet exercice, on s’intéresse à la synthèse de la R-carvone à partir du R-limonène.

Données :

➢ caractéristiques physiques :

➢ données de spectroscopie infrarouge :

1. Extraction du limonène
L'extraction de cette huile essentielle peut se faire par hydrodistillation. À partir de l’écorce de six oranges, on recueille 3,0 mL d’huile essentielle que l’on analyse par spectrophotométrie.

1.1. Représenter la formule semi-développée du R-limonène.

1.2. Montrer que le spectre infrarouge de l’huile essentielle recueillie est compatible avec la structure du R-limonène.

2. Synthèse de la R-carvone
La synthèse de la R-carvone s’effectue à partir du R-limonène en trois étapes schématisées ainsi :

La première étape de cette synthèse est décrite ci-dessous.
La réaction entre le limonène et le chlorure de nitrosyle $\text{NOC} \mathcal l$ en excès permet, après filtration, de recueillir un produit sous forme solide : le nitrosochlorure de limonène.

À l’issue de la synthèse, on recueille un mélange constitué de deux phases : une phase aqueuse et une phase organique constituée principalement de R-carvone. Cette phase organique est séparée de la phase aqueuse à l'aide d'une ampoule à décanter, puis la phase organique est séchée.

2.1. La R-carvone est une molécule chirale. Justifier.

2.2. Indiquer la catégorie de la réaction mise en jeu lors de la première étape de la synthèse. Justifier.

2.3. Le schéma de l’ampoule à décanter utilisée à l’issue de l’étape 3 de la synthèse est donné ci-dessous. Identifier la phase (phase 1 ou phase 2) où se situe la R-carvone. Justifier.

3. Des oranges à la carvone
On fait l’hypothèse que l’huile essentielle recueillie par hydrodistillation (partie 1.) est uniquement constituée de R-limonène. Le rendement de la synthèse effectuée (partie 2.) est de 30 %.

3.1. Vérifier que la quantité de matière de R-limonène nécessaire à la synthèse de 13 g de R-carvone est égale à 0,29 mol.

3.2. Estimer le nombre d'oranges nécessaire pour synthétiser 13 g de R-carvone à partir du R-limonène extrait des peaux d’orange.

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie même si elle n’a pas abouti.
La démarche suivie est évaluée et nécessite donc d'être correctement présentée.

Pour obtenir un feu d'artifice qui produit son, lumière et fumée, on procède à l’éclatement d’une pièce pyrotechnique. Bien que produisant des effets différents, toutes ces pièces sont conçues selon le même principe. Un dispositif permet de projeter la pièce pyrotechnique vers le haut. Une fois que ce projectile a atteint la hauteur prévue par l’artificier, il éclate, créant l’effet « son et lumière » souhaité.

Le but de cet exercice est d’étudier la couleur observée, la trajectoire du projectile et le son émis.

Les caractéristiques de deux pièces pyrotechniques nommées « crackling R100 » et « marron d’air » sont consignées dans le tableau ci-dessous :

Données :
➢ domaines de longueur d’onde de la lumière visible

➢ constante de Planck : h = 6,63 × 10^-34 J.s ;
➢ la valeur de la célérité de la lumière dans le vide est supposée connue du candidat ;
➢ 1 eV = 1,60 × 10^-19 J ;
➢ intensité du champ de pesanteur : g = 9,81 m.s^-2 ;
➢ au cours de la propagation d'une onde et en l’absence d’atténuation, le niveau d’intensité sonore $L$ diminue avec la distance $d$ à la source S suivant la formule : $$L_2=L_1+20\text{.log}\left(\dfrac{d_1}{d_2}\right)$$

où $L_2$ est le niveau d’intensité sonore mesuré à la distance $d_2$ de la source et $L_1$ le niveau d’intensité sonore mesuré à la distance $d_1$ de la source (voir schéma ci-dessous).

➢ échelle des niveaux d’intensité sonore en décibel (dB) et risques auditifs associés :

1. Tout en couleur

Les feux d’artifice émettent de la lumière. Les phénomènes mis en jeu sont notamment l’incandescence et l’émission atomique. Il y a tout d’abord l’incandescence des particules d’oxyde métallique, formées lors de la combustion, qui va du « blanc rouge » (aux alentours de 1 000 °C) jusqu’au blanc éblouissant (vers 3 000 °C). Pour l’émission atomique, les électrons de l’atome sont excités thermiquement, ce qui leur permet de passer du niveau d’énergie fondamental à un niveau d’énergie supérieur ; au cours de leur retour vers le niveau d’énergie fondamental, l’énergie qu’ils avaient absorbée est émise sous forme de photons dont la longueur d’onde est caractéristique de l’atome.

1.1. Le texte fait référence à deux processus d’émission de lumière. Citer chacun de ces processus et préciser, dans chaque cas, si le spectre de la lumière émise est un spectre de raies ou un spectre continu.

Le « crackling R100 » est principalement composé de strontium. Les photons émis par le strontium sont responsables de la couleur perçue lors de l’éclatement du « crackling R100 ». Le tableau ci-dessous regroupe les énergies des photons émis par le strontium :

1.2. Déterminer la couleur perçue lors de l’émission du photon 3.

1.3. Sans effectuer de calcul supplémentaire, montrer que l’émission de ces trois photons permet d’expliquer la couleur de la lumière émise par le « crackling R100 ».

2. Étude des trajectoires des pièces pyrotechniques

On s’intéresse au mouvement de la pièce pyrotechnique jusqu’à son éclatement dans un référentiel terrestre supposé galiléen muni d’un repère (Ox,Oy). On étudie le mouvement d’un point M de la pièce « crackling R100 ». On prend l’instant du lancement comme origine des temps t = 0 s.

À cet instant, le vecteur vitesse initiale $\overrightarrow V_0$ de M fait un angle $\alpha$ = 80° par rapport à l’horizontal (schéma ci-dessous).

2.1. Donner les expressions littérales des coordonnées du vecteur $\overrightarrow V_0$ en fonction de $V_0$ et $\alpha$.

2.2. Montrer que, si on néglige toute action de l’air, le vecteur accélération de M noté $\vec a_M$ est égal au vecteur champ de pesanteur $\vec g$ dès que le projectile est lancé.

2.3. Montrer alors que les équations horaires du mouvement de M sont :
$x_M(t) = 12,1t$ et $y_M(t) = -4,91t^2 + 68,4t$ en exprimant $x_M(t)$ et $y_M(t)$ en mètres et le temps « $t$ » en secondes.

2.4. Dans le cadre de ce modèle, déterminer, à l’aide des équations horaires, l’altitude théorique atteinte par le projectile à $t$ = 3,2 s.

2.5. Sachant que l’éclatement se produit lors de la montée, expliquer l’écart entre cette valeur et celle annoncée par le constructeur.

3. Le « marron d’air »

Au début et à la fin de chaque feu d’artifice, les artificiers utilisent une pièce pyrotechnique appelée « marron d’air » pour obtenir une détonation brève et puissante. Désireux de l’envoyer le plus haut possible, ils effectuent un tir vertical avec une vitesse initiale $v_i$ . Par la suite, on suppose que la pièce n’éclate pas avant d’atteindre sa hauteur maximale $h$.

3.1. Dans l’hypothèse où l’énergie mécanique de la pièce pyrotechnique se conserve, montrer que la hauteur maximale $h$ atteinte par cette pièce est donnée par la relation : $$h=\dfrac{v^2_i}{2g}$$

3.2. Déterminer la valeur de la hauteur maximale atteinte $h$.

En réalité, arrivé à une hauteur $H$ de 70 m, le « marron d’air » éclate au point E et le son émis se propage dans toutes les directions de l’espace. Un artificier A se trouve à la distance $\mathcal l = 95\text { m}$ recommandée par le constructeur du point de tir T du « marron d’air ».

Remarque : sur ce schéma, les échelles de distance ne sont pas respectées.

3.3. Doit-on recommander à l’artificier le port d’un dispositif de protection auditive (casque, bouchons d’oreille, …) ? Justifier par un calcul.

Comme tout être vivant, les poissons ne sont pas à l’abri des maladies. Celle des « points blancs » se rencontre assez fréquemment dans les aquariums et bassins d’eau douce.

Cette maladie, due à un parasite, se soigne avec du vert de malachite à condition de respecter rigoureusement les doses et les durées d’exposition préconisées.

Dans un parc zoologique, se trouve un bassin d’ornement dans lequel de nombreux poissons ont les symptômes de cette maladie : présence de petits points blancs, état amorphe et irritation.

Un technicien introduit dans l’eau du bassin une solution de vert de malachite. À la fin du traitement des poissons, il souhaite éliminer le vert de malachite restant par ajout de charbon actif dans l’eau. Pour cela, le technicien réalise une analyse de l’eau du bassin pour déterminer la concentration en vert de malachite.

Données :
➢ le vert de malachite est noté $(VM)^+$ ;
➢ masse molaire du vert de malachite : $M((VM)^+)=329\text{ g.mol}^{-1}$ ;
➢ on considère que seul le vert de malachite $(VM)^+$ absorbe dans le domaine du visible ;
➢ dimensions moyennes du bassin d’ornement contenant les poissons à traiter :

Protocole expérimental mis en œuvre par le technicien :

• à partir d’une solution aqueuse $S_0$ de vert de malachite de concentration molaire égale à $2,2\times 10^{-5}\text{ mol.L}^{-1}$, préparer des solutions diluées $5$ fois, $2,5$ fois et $2$ fois notées respectivement $S_1$, $S_2$ et $S_3$ ;
• mesurer l’absorbance $A$ des solutions aqueuses étalons de vert de malachite à la longueur d’onde du maximum d’absorption dans l’eau de cette espèce chimique : $617\text{ nm}$ ;
• mesurer l’absorbance de l’eau du bassin à la longueur d’onde $617\text{ nm}$.

Résultats des mesures d’absorbance effectuées par le technicien :

L’absorbance de l’eau du bassin mesurée par le technicien est $A_{\text{eau}} = 0,67$.

Le charbon actif en aquariophilie

Le charbon actif est un composé carboné qui est généralement fabriqué à partir de matières végétales (bois, houille). La structure microporeuse unique de ce charbon le rend idéal pour la filtration et le traitement de l'eau.

Chaque grain de charbon actif développe une surface de contact avec l’eau comprise entre $500$ et $1500\text{ m}^2$ par gramme, ce qui est énorme au regard de son faible volume ! Il acquiert alors une forte capacité de fixation, notamment vis-à-vis des molécules organiques (pesticides, colorants, médicaments…). Pour le traitement de l’eau, le charbon actif se présente en granulés ou en poudre.

On admet que $1\text{ g}$ de charbon actif peut ainsi retenir au minimum $10\text{ mg}$ de vert de malachite.

Questions préliminaires

1. Déterminer la valeur de la concentration massique en vert de malachite $(VM)^+(aq)$ de la solution aqueuse $S_0$.

2. Montrer que la loi de Beer-Lambert est vérifiée avec la gamme étalon réalisée par le technicien.

Problème

3. Déterminer le nombre de sacs de charbon actif de $500\text{ g}$ que doit utiliser le technicien pour éliminer le vert de malachite restant dans l’eau du bassin d’ornement du parc.

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n’a pas abouti.
La démarche est évaluée et nécessite d’être correctement présentée.